Приземление самолетов с первым батальоном десанта происходило на аэродроме в Орле под огнем противника, уже вышедшего на окраину взлетного поля. Поэтому остальные части пришлось высаживать на аэродроме Оптуха, в 8 км северо-восточнее города и под Мценском. В жестоких боях вскоре были потеряны все пушки. Однако посредством подвижной обороны, многочисленных засад и ночных вылазок, во взаимодействии с частями подошедших вскоре 6-й гвардейской стрелковой дивизии и 4-й танковой бригады, наступление немцев было остановлено. Произошло это на реке Зуша под Мценском.
Расстояние в 45-50 км, отделявшее Орел от Мценска, 24-й механизированный корпус 2-й танковой группы генерала Гудериана смог с большими потерями преодолеть только за 9 суток. Быстрая доставка советских войск самолетами явилась для немецкого командования полной неожиданностью. Поскольку перевозка, высадка и сбор десантников осуществлялись под огнем противника, их действия следует считать воздушно-десантной посадочной операцией, решившей поставленные задачи.
Следующая десантная операция советских парашютистов произошла 15 декабря 1941 года к западу от города Клин. Батальон в количестве 415 человек, которым командовал капитан И. Г. Старчак, был сброшен в тылу немецких войск, отступавших под натиском Красной Армии, перешедшей в контрнаступление под Москвой 5 декабря. Немцы отходили к Волоколамску, рассчитывая закрепиться на заранее подготовленном к обороне рубеже по рекам Лама и Руза. Они двигались по единственной еще не перерезанной дороге, ведущей к Теряевой слободе. Сюда и десантировался батальон из состава 214-й бригады ВДВ. В ночь на 15 декабря он оседлал дорогу, разрушил линии связи и преградил путь немецким войскам.
Десантники не только перекрыли путь из Клина к Теряевой слободе. Они перекрывали и другие возможные пути отхода немцев на запад. В течение 9 суток они нападали на двигавшиеся колонны, уничтожали небольшие гарнизоны, взрывали мосты, поджигали автоцистерны с бензином для танков и грузовиков. Всего десантники взорвали 29 мостов, сожгли 48 автоцистерн, подбили 2 танка, уничтожили не менее 400 вражеских бойцов. Действуя небольшими диверсионными группами по коммуникациям противника в обширном районе, десантники вынудили врага бросить тяжелое вооружение. Только немногим удалось прорваться из Клина в западном направлении. За успешное руководство операцией капитан Старчак был произведен в майора.
31 декабря 1941 года был сброшен парашютный десант в составе батальона (под командованием майора Няшина) на Арабатскую стрелку в Крыму. Он должен был перекрыть отход немецких войск по ней в сторону Геническа. А это, в свою очередь, требовалось для обеспечения успешной высадки морского десанта между Керчью и Феодосией. Советское командование хотел посредством вторжения с моря освободить Крым, большая часть которого была уже оккупирована немцами. Морской десант высадился, однако не смог продвинуться далее 10-15 км от берега. Освобождение Крыма не состоялось. Но парашютисты действовали успешно, и поставленную перед ними задачу не только выполнили, а и перевыполнили.
Выброс происходил в сложных погодных условиях, с высоты 450 метров. Парашютисты оказались разбросанными на большой территории, что значительно затруднило их сбор на земле. Зато эта разбросанность десантных групп в сочетании с их решительными действиями дезориентировала противника о силах десанта, создав у него впечатление крупной десантной операции. Обходя заслоны и опорные пункты врага, парашютисты небольшими группами выходили к Ак-Монаю. Когда основные силы батальона собрались вместе, майор Няшин повел их в атаку. В коротком бою вражеский гарнизон был полностью уничтожен, артиллерийская батарея, прикрывавшая северный фланг, захвачена. Затем батальон перешел к обороне захваченного района, сочетая ее с вылазками диверсионных групп на вражеских коммуникациях. Через некоторое время батальон сменили пехотинцы, а десантников отправили на Таманский полуостров.
В первые дни января 1942 г. был произведен десант батальона ВДВ майора Старчака в полосе наступления 43-й армии Западного фронта. Поначалу планировалось, что парашютисты захватят аэродром в районе села Большое Фатьяново. Затем туда на самолетах доставят пехотный полк (1, 3 тысячи человек). Все вместе они перережут шоссе Юхнов-Медынь и полностью парализуют немецкие тылы.
Десант был сброшен на немецкий аэродром в ночь на 4 января 1942 г. Не дожидаясь полного сбора парашютистов, Старчак повел своих бойцов в атаку. Однако подавить сопротивление противника ему удалось только к вечеру. Организовав оборону, десантники начали расчистку летного поля от снега и установку посадочных сигналов. Но утром 5 января резко ухудшилась погода. Поднялась сильная метель, весь аэродром оказался занесен снежными сугробами. В связи с этим (а также из-за изменившейся оперативной обстановки) высадку остального десанта отменили. Батальону Старчака приказали перейти к самостоятельным диверсионным действиям в полосе наступления 43-й армии.
В ночь на 8 января внезапной атакой десантники захватили железнодорожную станцию Мятлево, где уничтожили 2 эшелона с 28 танками и другой военной техникой. После этого еще 10 суток батальон в исключительно трудных условиях суровой зимы вел боевые действия на дорогах южнее Медыни. Лишь 19 января остатки батальона (всего 87 человек) соединились возле села Никольское с частями 43-й армии. Своими смелыми действиями батальон майора Старчака частично дезорганизовал работу войскового тыла немцев перед наступающими советскими частями, чем способствовал успеху наступления.
В ночь на 18 и на 19 января 1942 года был сброшен парашютный десант в количестве двух батальонов 201-й бригады ВДВ юго-восточнее Вязьмы в районе деревни Желанье. Они расчистили от снега посадочную площадку, на которую в следующие три ночи был доставлен самолетами целый полк (1, 6 тыс. человек), имевший более чем 100 пулеметов, 90 минометов и 45 мм пушек. Потери оказались незначительными, хотя немцы с самого начала высадки ежедневно бомбили и обстреливали с воздуха район высадки. Оба парашютных батальона под командованием капитана Суржика атаковали и захватили 20-22 января ряд населенных пунктов, в частности, деревни Ключи, Петрищево, Тыновка и другие, после чего 23 января соединились с прорвавшимся кавалерийским корпусом. Тем временем доставленный на самолетах пехотный полк развивал наступление в направлении города Глухов, и 4 февраля соединился с частями 239-й стрелковой дивизии.
В середине февраля 1942 г. сложилась исключительно тяжелая обстановка в полосе боевых действий 29-й армии на ржевском направлении. Штаб армии и ряд ее частей оказался отрезанным от основной группировки. Для оказания помощи этой окруженной и крайне измотанной боями группировке в ночь на 17 февраля был сброшен парашютный десант в количестве около 400 человек, под командованием старшего лейтенанта П.Л. Белоцерковского.
В месте высадки (село Окороково) район нахождения окруженных советских войск составлял площадку 8 на 7 км. Вся она находилась под вражеским огнем. Непосредственно в момент высадки шли бои за село. Тем не менее, сразу же после освобождения от парашютов десантники с хода вступали в бой мелкими группами. Когда наступил день, они раздали окруженным боеприпасы и продовольствие, морально подняли их дух. Вечером того же дня части 20-й армии пошли на прорыв и к 22 февраля вышли из окружения. Десантники сражались на самых опасных участках, проявляя чудеса героизма.
Вяземская воздушно-десантная операция вошла в историю как самая длительная операция такого рода. Ее началом считают 27 января, окончанием — 28 июня 1942 года.
Выброска отрядов парашютистов производилась на Вяземском направлении и происходила в несколько этапов. С 27 января по 2 февраля, за 6 суток, удалось сбросить чуть более 2-х тысяч человек. Однако из-за больших потерь во время сброса и ошибок с местами высадки к решению боевой задачи среди них смогли приступить только 1320 человек. Следующий десант состоялся в ночь на 23 февраля, на этот раз удалось сбросить более 7-й тысяч человек. Правда, в результате обстрела немецким истребителем прямо в самолете погиб командир 4-го воздушно-десантного корпуса генерал-майор